Az AC Milan egykori kőkemény játékosa 2012-ben a svájci Sionhoz szerződött még futballistaként, ám 2013 februártól játékos-edzőként dolgozott a klubnál. A kezdés nem sikerült jól, ebben a szerepkörben mindössze három találkozó jutott neki.
Visszatért Olaszországba, a Palermo edzője lett 2013 nyarán. A szicíliai klub akkor esett ki az első osztályból, tulajdonosa, Maurizio Zamparini pedig köztudottan akár két-három rosszul sikerült találkozó után is képes volt megválni az aktuális edzőtől.
Gattusóval szemben a feljutás kiharcolása volt az elvárás, azonban mivel hat forduló alatt csak kétszer nyert együttesével, a türelmetlen klubelnök szeptember végén megvált tőle. Egy év szünet telt el, meredeket lépett a tréner, és Görögországba vezetett az útja, az OFI Kréta irányítását vállalta el. A klub borzasztó anyagi helyzetben volt, Gattuso időnként saját zsebből finanszírozta futballistái bérezését. A pokoli körülmények ellenére elfogadhatóan teljesített a csapata, a csődközeli helyzet miatt azonban a szakember 2014 decemberében lemondott, nem sokkal később az együttes is visszalépett a bajnokságtól.
Úgy tűnt, Gattuso nem tanult ebből az esetből, mert 2015-ben nyáron a komoly anyagi nehézségekkel küzdő harmadosztályú Pisához szerződött. A vezetőség elvárása a szezon tisztességes lejátszása volt, ennél azonban sokkal többet ért el: a második helyre vezette a gárdát, amely feljutott a másodosztályba.
A klubon belüli rendezetlen viszonyok miatt Gattuso 2016 nyarán bejelentette lemondását, a drukkerek azonban ezt nem fogadták el. Addig szerveztek különböző akciókat, míg a klub visszavette a szakembert, akinek ezután első edzésére ötezer néző (!) előtt került sor. Az együttes végig a kiesés ellen küzdött, sorsát egy négypontos levonás pecsételte meg a zavaros pénzügyi helyzet miatt. Úgy esett ki az együttes, hogy az egész mezőnyben a második legkevesebb gólt kapta. Gattuso csapataira jellemző, hogy nagyon keményen és jól védekeznek, ahogy a 42 éves szakember is tette játékosként.
Gattuso lemondott, de nem maradt munka nélkül, korábbi klubja, a Milan felkérte az U19-es csapat irányítására. Innen került át a felnőttek kispadjára, amikor 2017 novemberében menesztették Vincenzo Montellát a nagycsapat éléről.
Kellemetlen vereségekkel kezdett, pár hét elteltével az Internazionale elleni Olasz Kupa-negyeddöntőben a szakember állása volt a tét: csapata megnyerte a milánói derbit, ami új lendületet adott az együttesnek, amely a bajnokság tavaszi idényének eredményei alapján a harmadik legtöbb pontot szerezte a Juventus és a Napoli mögött.
Gattuso természetesen maradt, a következő szezonban pedig végig versenyben volt a bajnoki dobogóért, ám végül egy ponttal lemaradt a Bajnokok Ligáját érő harmadik helyről, Gattuso pedig lemondott.
Több ajánlatot kapott középcsapatoktól, egyiket sem fogadta el, várt az újabb nagy lehetőségre. Ami jött is: Carlo Ancelotti pocsék idénykezdést produkált a Napolival, tavaly decemberben mennie kellett: az utód pedig nem más, mint az egykor Ancelotti által edzett Gattuso. A kezdet hasonló volt a milánói kalandhoz: négyből mérkőzésen három vereséggel kezdett, utána viszont legyőzte a Lazio, az Internazionale és a Juventus csapatát is, utóbbit az Olasz Kupa döntőjében, tizenegyespárbajban is felülmúlta, így Gattuso megszerezte első komoly trófeáját edzőként.
Az olasz nem hallgat senkire, a saját útját járja. Ha valakivel nem elégedett, akkor is leülteti a kispadra, ha ő a keret legértékesebb tagja, ez történt Hirving Lozanóval is, akit az Olasz Kupa döntője előtt hagyott ki, mert nem volt elégedett a játékos edzésmunkájával. A Bajnokok Ligájában együttesével a legjobb nyolcig jutott, ezzel nagyon kellemes meglepetést szerzett a szurkolóknak. A Barcelona azonban túl erős ellenfélnek bizonyult.
Nem mindennapi történet, hogy honnan hova jutott az évek alatt az edzői ranglétrán a szakember, aki az ősszel szétesett Napolit összerakta ugyan, de a bajnokságban ez csak a hetedik helyhez volt elég. A következő szezonban viszont mindenki biztos lehet benne, hogy Gattuso mindent megtesz együttesével a BL-szereplést érő első négy hely valamelyikének megszerzéséért.
