Bár nincs megegyezés abban, hogy mit tekintünk új évtizednek (2020-tól vagy 2021-től számítjuk), egy biztos: az elmúlt tíz év nem a vörös-feketék sikereiről szólt. Mindössze a tizenkettedik helyen szerénykedik jelenleg Stefano Pioli gárdája, a kiesést jelentő 18. pozíció pedig közelebb van a Bajnokok-ligáját érő negyediknél. Egy (újabb) nagy projekt megbukni látszik, amiért a tulajdonosokon, a vezetőségen és az edzőn át a játékosokig mindenki hibáztatható.
Silvio Berlusconi 1986 és 2017 között volt a csapat tulajdonosa, ebben az időszakban a világ egyik, ha nem a legjobb klubja lett a Milan: összesen 31 trófea, ebből nyolc bajnoki cím és öt BEK/BL- siker. Az utolsó évekre azonban elfogyott a lendület (és a pénz). Berlusconi felhalmozott egy nagyjából 250 milliós tartozást, ennek következtében távozott 2012-ben Zlatan Ibrahimovic és Thiago Silva is, a helyükre pedig középszerű, elsősorban ingyen igazolható játékosok jöttek.
Berlusconi amit felépített, azt az utolsó négy-öt évben lerombolta. Hosszas huzavona után eladta csapatát Yonghong Linek, aki 740 millió eurót fizetett a tulajdonjogokért, majd rögtön 200 millióért erősített az átigazolási piacon. Ekkor érkezett Mateo Musacchio, Leonardo Bonucci, Andrea Conti, Ricardo Rodríguez, Lucas Biglia, Hakan Calhanoglu, Fabio Borini, André Silva és Nikola Kalinic.
A csapat viszont nem javult annyit, amennyit szeretett volna, egy szerény 6. hellyel debütált Li. És távozott is, miután minden pénzét felélte, a tartozásokat nem tudta fizetni, a kínai tőkének befellegzett.
Li után jött az Elliott Managment, amely ideiglenesen birtokolja a csapatot, azóta érkezett Gonzalo Higuaín, Lucas Paquetá és Krzysztof Piatek. Most azonban úgy tűnik, hogy végre rendes tulajdonosa lehet a Milannak, ugyanis a Louis Vuitton vezérigazgatója, Bernard Arnault venné meg az együttest, már benyújtott egy 975 millió eurós ajánlatot, jelenleg zajlanak a tárgyalások.
A vezetőségben is óriási gondok vannak. A Li-korszak a Marco Fassone-Massimiliano Mirabelli duóval kezdett, ők az Elliott hatalomátvételét követően rögtön repültek. És ők felelnek a fent említett játékosokért, akik finoman szólva sem váltották meg a világot. Bonucci egy év után visszamenekült a Juventushoz, André Silva pedig a kispadot melegítette 38 millió euróért. Jött Leonardo és Paolo Maldini. Higuaín fél év elteltével a Chelsea-hez került, Piatek, kiváló félszezont produkált (11 gól a piros-feketéknél), majd a jelenlegi szezonban mindössze 4 gólig jutott, ezekből hármat tizenegyesből szerzett. Piateket az új Lewandowskinak kiáltották ki tavaly ilyenkor, most olyan mélyen van, hogy az Aston Villa dobna neki mentőövet a Premier League-ből (tavaly a Real Madrid 60 millió eurót sem sajnált volna érte).
Paquetá sem hozza azt az igazi brazilos vonalat, amit elvárnak tőle. Leonardo szintén egy év után lelépett a Paris Saint-Germain csapatához, így Maldinié lett a technikai igazgató szerep, megkapta maga mellé Zvonimir Bobant. A duó viszont sorra hozza a hibás döntéseket: egy középcsatárral vágtak neki az idei szezonnak, a csapat mindössze 16 gólt szerzett idén (Ciro Immobile egymagában 19-nél jár), de Maldiniék hetek óta a Barcelona 20 éves középhátvédjét, Jean-Clair Todibot szeretnék leigazolni, amikor ott van Romagnoli-Musacchio-Duarte-Caldara és a saját nevelésű Gabbia. Marco Giampaolo helyett pedig elhozták edzőnek Stefano Piolit, akivel minimálisan javult ugyan az együttes játéka, de otthon botlott a Sassuolo, a Sampdoria, és a Lecce ellen is, az Atalanta pedig történelmi 5-0-s verést mért Donnarummaékra.
A 16 lőtt gól borzasztó kevés, a Calhanoglu-Piatek-Suso hármas elől 7 gólt és 3 gólpasszt osztott ki, az Internazionale csatárduója, Lautaro Martinez és Romelu Lukaku 25 kanadai pontnál jár. A csapat három hivatalos meccs óta gólképtelen, képtelen idén egy góllal nagyobb különbséggel nyerni, hazai pályán legutóbb októberben tudott győzni. Pioli 11 találkozó alatt mindössze három meccset húzott be.
A Rossoneri messiásként tekint Ibrahimovicra, aki kapásból 60.000 nézőt bevonzott a San Siróba (egy 5-0-ás vereség után), Todibón kívül azonban nincs sok hír érkezőkről, legutóbb az interes Matteo Politano neve merült fel.
Ibrahimovic kihúzhatja a Milant a gödörből, azonban a lényeges előrelépést Arnault, valamint egy szinte teljes tisztújítás jelentené.