Silvio Berlusconi utolsó évei óta teljes káosz uralkodik a milánói együttesnél. A korábbi miniszterelnök a milánói klub első embereként jelentős adósságokat halmozott fel, a mínuszokat pedig úgy próbálta rendezni, hogy eladta a csapat legjobb játékosait (Ibrahimovic, Thiago Silva), helyükre pedig ingyen igazolható, gyengébb labdarúgókkal töltette fel a keretet. Három évvel ezelőtt új tulajdonos érkezett, Yonghong Li és az erős kínai tőke, ekkor úgy tűnt, megoldódnak a problémák. Li azonban egy év alatt minden vagyonát felélte, ő is eladósodott, ezért eladta a klubot az Elliott Management cégnek.
A 2018-as hatalomátvételt követően az Elliott a klub korábbi két kiváló és népszerű játékosát, Leonardót és Paolo Maldinit bízta meg a klub irányításával, ügyvezető igazgatónak pedig Ivan Gazidist hozta el az Arsenaltól. A Leonardo-Maldini duó nem muzsikált rosszul, több igazolás is sokat lendített a csapat játékán (Paqueta, Piatek, Bakayoko).
Az együttes tavaly ötödik lett, egy ponttal lecsúszva a Bajnokok Ligájáról, viszont érvényes szerződése ellenére távozott Gennaro Gattuso vezetőedző és Leonardo is elhagyta a klubot. Maldini mellé egy másik korábbi Milan-futballista, Zvominir Boban érkezett klubigazgatónak. Maldiniék Marco Giampaolót jelölték ki trénernek, aki annyira rossz döntésnek bizonyult, hogy rekordgyorsasággal, alig négy hónap elteltével repült a kispadról, a szezont Stefano Piolival folytatták a piros-feketék.
A színfalak mögött még nagyobb a káosz. Frederic Massara sportigazgató, Maldini és Boban folyamatosan harcban áll az Elliott-Gazidis párossal szemben. Télen szinte csak tapasztalt játékosok érkeztek a csapathoz (Ibrahimovic, Kjaer, Begovic). Eddig viszont Bobanék a fiatal, tehetséges futballistákat favorizálták. A konfliktus fő oka viszont egy német szakember, nevezetesen Ralf Rangnick, az RB Leipzig korábbi vezetőedzője, és klubigazgatója. Gazidis titokban, Maldiniéket nem értesítve megegyezett Rangnickkal arról, hogy nyártól ő veszi át a vezetőedzői és sportigazgatói posztot, sőt, az átigazolásokért is ő fog felelni. Ez Olaszországban szokatlan folyamat, máshol viszont egyáltalán nem.
Boban egy interjúban – amit nem egyeztetett a feletteseivel - kitálalt ezekről az információkról, aminek az lett a következménye, hogy március 7-én elküldték. Boban úgy fogalmazott kirúgása után, hogy Gazidis „észak-koreai stílusban vezeti a Milant.”
Amennyiben Rangnick tényleg érkezik, abban az esetben a már távozó Boban mellett Massara és Maldini is távozna a csapattól, ugyanis a német az ő pozíciójukat is betöltené, és gyakorlatilag korlátlan hatalommal fog rendelkezni a klubon belül. Maldini élesen kritizálta Rangnickot, aki szerinte „azokat támadja, akik jelenleg élő szerződéssel rendelkeznek a Milannál”. Majd hozzátette: „Rangnicknak újra kell értelmezni a tisztelet általános fogalmát, mert vannak olyan kollégák, akik a jelenleg fennálló nehézségek közepette megpróbálják profi módon befejezni az idényt és mindent megtesznek a Milanért.”
A játékoskeret is változások előtt áll. Lucas Biglia és Giacomo Bonaventura biztosan távozik a szezon végén, de Ibrahimovic, Paqueta és Gianluigi Donnarumma jövője is bizonytalan. Mario Götze és Thiago Silva is szerepelnek a klub a kívánságlistáján, mindkét játékos a nyáron szabadon igazolhatóvá válik. Dries Mertens érkezhet Ibrahimovic helyére, a középpálya megerősítésére pedig Sandro Tonali, Teun Koopmeiners és Szoboszlai Dominik neve is felvetődött. A magyar válogatott futballista megszerzésére azonban csak akkor mutatkozhat reális esély, ha valóban Rangnick venné át egyszerre az edzői és sportigazgatói szerepet. A német szakember Salzburgban is ellátja ezeket a feladatokat és jól ismeri az itt játszó magyar futballistát.
A Rangnick-Maldini témában a szurkolók is megosztottak. Sokan a klub hagyományai miatt Maldinit támogatják, aki huszonöt éves profi pályafutása alatt csak a Milanban futballozott. Mások viszont úgy gondolják, hogy a 126-szoros válogatott olasz nem alkalmas szeretett csapata vezetésére, a német szakember viszont komoly eredményeket ért el a kettős, vezetőedző-sportigazgató pozícióban a Hoffenheim és a RB Leipzig együttesével is. Az sem kizárt, hogy Rangnick nem ül le a kispadra, ebben az esetben lapvélemények szerint Julian Nagelsmannt, az RB Leipzig jelenlegi trénerét próbálná meg Milánóba csábítani.