Bukovszkij örökös ellenzéki volt, ám nemcsak a Szovjetuniót, majd Putyin Oroszországát nem szívlelte, hanem az Európai Uniót sem, amelyről úgy vélekedett, hogy most „az európai nemzetekből próbálnak meg új kolhozt létrehozni”. Élete vége felé az egyik legnagyobb kívánságaként azt nevezte meg, hogy szeretné még látni az Európai Unió összeomlását, szeretné, hogy a sírjára az legyen ráírva, "ez az az ember, aki két uniót is túlélt”.
Szinte gyerekként vált rendszerellenes lázadóvá és üldözötté. Moszkvai középiskolájából 17 évesen csapták ki tiltott kiadvány készítése miatt, 19 évesen már az egyetemről is kirúgták miután egy házkutatás során megtalálták a Komszomol demokratizálásáról írott dolgozatát. 1963-ban tartóztatták le először, ekkor kezdődött 12 évig tartó kálváriája a szovjet börtönökben, büntetőtáborokban és pszichiátriai klinikákon. Hét év pokol sem akadályozta meg azonban abban, hogy 1970-ben, nem sokkal szabadulása után Moszkvában, külföldi újságírók előtt nyilvánosan fedje fel és bizonyítsa dokumentumokkal a szovjet politikai foglyok pszichiátriai kényszerkezelését. Újabb 7 év szabadságvesztéssel fizetett ezért.
Túl ismert volt, túl sokan emeltek szót a Szovjetunióban is érte, talán ennek köszönhette, hogy 1976-ban megfosztották szovjet állampolgárságától és ő lett az első szovjet-amerikai fogolycsere-egyezmény egyik szereplője. A renitens másképpen gondolkodót Luis Corvalánra, a Chilei Kommunista Párt bebörtönzött főtitkárára cserélte a Kreml.
Angliában, Cambridge-ben telepedett le, a Szovjetunió bukása után próbált szerepet vállalni az orosz politikában, de nem járt sikerrel. A putyini rezsimmel nyíltan szembehelyezkedett, a 2008-as elnökválasztáson indult volna ellene, de kizárták a versenyből, arra hivatkozva, hogy orosz állampolgárságát nem tudja bizonyítani.
Sok szállal kötődött a magyarokhoz. Csodálta a forradalmár Petőfit és szimpatizált az 56-os forradalommal. Magyarul elsőként az „és feltámad a szél” című visszaemlékezése jelent meg 1991-ben, 1996-ban pedig a Moszkvai per is. A Magyar Érdemrend középkeresztjét 2011-ben kapta meg Orbán Viktor miniszterelnöktől, 2013-ban pedig, a közép-európai népek szabadságáért kifejtett tevékenysége elismeréseként a Terror Háza Múzeum alapítványa és a Mol-csoport tüntette ki a Petőfi-díjjal.
Úgy vélekedett, a "szabadság az egyetlen érdemes módja a civilizációnk megélésének, ezért érdemes élni és meghalni".