Az 1927-ben, kommunista családban született Kiszczak a második világháború előtt és alatt is a kommunista mozgalom résztvevője volt. 1945-ben belépett a Lengyel Munkáspártba (PPR), a katonai elhárítás ügynöke lett. Ottani karrierje a 80-as években ért csúcspontjára, amikor Wojciech Jaruzelski tábornok közeli munkatársa lett. 1986 és 1990 között a Lengyel Egyesült Munkáspárt (LEMP) Központi Bizottságának tagja volt.
A belügyminiszteri posztot 1981 és 1990 között töltötte be, a tárca vezetőjeként részt vett a több tucat ember halálával és tízezrek internálásával járó 1981-es hadiállapot bevezetésében, a Wujek és a Manifest Lipcowy sziléziai bányákban zajló sztrájkok véres leverésében. 1989 tavaszán a hatalom oldalán egyik résztvevője volt a lengyelországi rendszerváltást megalapozó kerekasztal-tárgyalásoknak. Az első, részlegesen szabad lengyelországi választásokat követően, 1989 júliusában először őt bízták meg kormányalakítással, ennek kudarca után jött létre a Tadeusz Mazowiecki vezette első nem kommunista lengyel kormány. Mazowiecki kabinetjében Kiszczak 1989 szeptemberétől 1990 júliusáig kormányfőhelyettesi posztot töltött be. Lemondása után visszavonult a politikai életből.
2007-ben a lengyel Nemzeti Emlékezet Intézetének (IPN) ügyésztagozata Kiszczak és nyolc más magas rangú kommunista politikus ellen vádat emelt a hadiállapot bevezetése miatt. A több menetben zajló per során Kiszczak - rossz egészségi állapotára hivatkozva - késleltette a tárgyalásokat. Idén júniusban a varsói fellebbviteli bíróság megerősített egy korábbi, ellene hozott, kétévi felfüggesztett szabadságvesztéssel járó ítéletet, mely szerint a tábornok a "Jaruzelski által irányított titkos bűnszövetkezet tagjaként" felelős volt a hadiállapot bevezetéséért.
Lengyel sajtóértesülések szerint Kiszczak hosszú betegség után Varsóban hunyt el. Családja azt közölte a sajtóval, hogy az elhunyt földi maradványait a lengyel nemzeti sírkertben, a varsói Powazki temetőben szeretnék örök nyugalomra helyezni egyelőre meg határozott időpontban.