A két vezető először találkozik majd egymással, noha 2013-ban, Nelson Mandela volt dél-afrikai elnök temetésén már kezet fogtak. 2000-ben Bill Clinton akkori amerikai elnök és Kuba akkori vezetője, Fidel Castro köszöntötte egymást hasonlóképpen az ENSZ Közgyűlésének tanácskozásán, egy véletlennek mondott találkozás alkalmából.
Barack Obama és a Raúl Castro decemberben 17-én egyidejűleg jelentette be, hogy a két ország több mint egy fél évszázad elteltével újra felveszi a diplomáciai kapcsolatokat egymással, és az Egyesült Államok enyhíti a szigetországgal szembeni gazdasági embargót. Még abban a hónapban telefonon is beszéltek egymással.
Noha a kapcsolatok normalizálásának az amerikai törvényhozásban sok ellenzője van - az embargót pedig maradéktalanul csakis a kongresszus oldhatja fel -, az amerikai és kubai kormány képviselői Havannában és Washingtonban három tárgyalási fordulót is tartottak egymással, de mindeddig nem jutottak megállapodásra a nagykövetségek kölcsönös újbóli megnyitásáról. Kuba ehhez először azt akarja elérni, hogy távolítsák el a terrorizmust támogató országok amerikai listájáról. Az Egyesült Államok szerint a lajstrom felülvizsgálatával még nem végeztek, de az eljárás még az év folyamán, talán nem sokkal a panamai csúcs után lezárul.
Barack Obama az NPR rádiónak nyilatkozva a minap reményét fejezte ki, hogy az Egyesült Államok újranyithatja majd havannai nagykövetségét, hogy a két ország között rendszeresebbekké váljon a kapcsolattartás és a párbeszéd. Megismételte: reális lehetőség mutatkozik az Egyesült Államok és a szigetország kapcsolatának olyan megváltoztatására, ami a kubaiak számára hosszú távon kedvező lehet. A terrorizmust támogató államok amerikai feketelistájáról szólva Obama kijelentette, hogy az amerikai külügyminisztérium át fogja vizsgálni a lajstromot, és a tárca javaslata alapján dönt majd.
"Nem számítok arra, hogy hivatalosan be fogjuk jelenteni a nagykövetségek megnyitását" - közölte a háttér-tájékoztatón a panamai csúccsal kapcsolatban Ben Rhodes helyettes nemzetbiztonsági tanácsadó, hozzátéve, hogy az ügy valószínűleg beszédtéma lesz a két elnök között. Obama elnök Jamaica érintésével - ahol részt vesz majd a Karibi Közösség (CARICOM) csúcstalálkozóján is - csütörtökön érkezik majd a közép-amerikai országba, ahol a kontinens országainak vezetői pénteken és szombaton tanácskoznak majd. Az Amerikák Csúcstalálkozóját az Amerikai Államok Szervezete rendezi meg, amely 1962-ben felfüggesztette Kuba tagságát. Havanna 2009-ben meghívást kapott a visszatérésre, amit az idei évig nem fogadott el.