A legenda szerint a Walkman, a Sony elnökének Ibuka Masarunak kifejezett kérésére született meg, aki szeretett volna egy olyan hordozható eszközt, amely lehetővé teszi, hogy hosszú utazásai során hallgathassa kedvenc operáit. Egy másik anekdota szerint, amely megerősíti a klasszikus zene különösen meghatározó szerepét a technológia fejlődésében, a 74 perces felvételi kapacitást Beethoven Kilencedik Szimfóniája hosszúságának alapján határozták meg.
A Walkman kifejlesztése Ohga Norio vezetésével történt, és a készülék piacra dobása egybeesett a japán iskolaszünet kezdetével. Az első hónap katasztrofális volt: mintegy 3000 darabot adtak el, sokkal kevesebbet, mint számították. De már augusztusban fellendültek az eladások és hosszú évekig nem álltak meg: létezésének 35 éve alatt a Walkman-hálózatok több mint 400 millió darabot adtak el, megnyitva ezzel az egyéni- és hordozható zenehallgatás korszakát. A Walkman egyike lett azoknak a varázslatos kereskedelmi márkáknak, amelyek egy termék minden kategóriáját jelölik. Ahogyan a 60-as években a táskarádiók, majd a zsebrádiók, még függetlenebbé tették a zenehallgatást helytől és közegtől, miután még fogni sem kellett, be lehetett tenni a fülhallgatóval csatlakoztatott lejátszót zsebbe, táskába.
Megindult ezzel a máig tartó folyamat, hogy „bedrótozott” emberek járnak az utcán, utaznak a tömegközlekedésben – annak minden köz- és önveszélyével együtt – vagy pedig szeparálják magukat a külvilágtól munkahelyen és otthon egyaránt.
A 2001-ben megjelent Apple iPod zenelejátszó jelentette a Walkman uralkodásának alkonyát. Az Apple átvette a zenei piac irányítását és a Sony, bár megpróbálta életben tartani a márkát a mobiltelefonnal és az MP3-lejátszó új generációjával, többé nem sikerült visszaszerezni a dominanciáját. De 35 évvel a születése után a Walkman létezik és ellenáll, bár már nem a hordozható kazetta formájában (amelynek gyártását 2010-ben megszüntették) hanem digitálisan: a Sony hivatalos honlapján van egy app, W jelzés alatt. A márka immáron, nem annyira kereskedelmi, hanem elsősorban történelmi értéke miatt, ismét ragyog,