Trump nagy rajongója az énekesnek, s a Madison Square Gardenben adott koncertje után kereste fel, hogy megkérje, vegyen részt a beiktatásán. A milliárdos és az énekes már találkoztak, az operaénekes szerepelt Floridában Trump egyik magánpartiján. Trump meghallgatta egy korábbi koncertjét is.
Bocelli nem erősítette meg, de nem is cáfolta, hogy elmenne a 45. amerikai elnök eskütételére. A hír azonban hatalmas felzúdulást keltett a rajongói körében, s a barátai is óvták attól, hogy „eladja a lelkét az ördögnek” – írta a brit The Independent című lap. Voltak, akik az interneten Bocelli koncertjeinek bojkottjára szólítottak fel. Egyes források szerint Trump volt az, aki végül lemondta az énekes szereplését, mondván, meg akarja óvni a támadásoktól. Hírek szerint nehezen találnak fellépőket a január 20-i beiktatásra. Barack Obama 2013-as második beiktatásakor Beyoncé és Aretha Franklin is fellépett, de Beyoncé-nak sem használt, hogy kiderült, nem élőben adta elő az amerikai himnuszt.