Miután Henry felhagyott a labdarúgással, elvégezte az UEFA A-licences tanfolyamát, így megkezdheti pro licences tanulmányait. Ehhez azonban ifjúsági utánpótláscsapatnál kell tapasztalatot szereznie. Az Arsenal akadémiájának jelenlegi vezetője, Andries Jonker felajánlotta Henrynak az U18-as gárda irányítását, ám Wenger megvétózta a klublegenda kinevezést a Sky televízió csatornánál betöltött szakértői szerepe miatt.
A 66 éves menedzser szerint az U18-as vezetőedzői feladatkör teljes embert igényel, de az is zavarhatja, hogy a 38 esztendős „edzőtanonc” többször is kritizálta a munkáját. Henry érthető módon nem szeretne lemondani évi négymillió fontos járandóságáról, melyet a Sky-nál keres, ám felajánlotta, hogy fizetés nélkül az U18-asok mostani segédedzője mellett dolgozva is elvállalná a munkát, ám Wenger erre is nemet mondott. Angol sajtóhírek szerint Henrynak a Premier League-ből és külföldről is több ajánlata van, így bizonyára folytatni tudja edzői tanulmányait.
