Az 1970-ben a Georgia állambeli Kennesaw városban született Lester az 1990-es évek második felében kezdett el színészkedni és az 1997-es Hamm Burger című vígjáték után az őt Billy Bobként ismertté tevő Prérifarkas Blues volt a második mozifilmje. A Brian Robbins rendezte focis dramedynek köszönhetően az évek során aztán olyan tévés produkciókban kapott szerepeket, mint az Unokatestvérem, Skeeter, a Különcök és stréberek, a Popular, aSabrina, a tiniboszorkány, a Karate kutya és a New York-i helyszínelők.
Nagyjátékfilmben Lester csupán a Dill Scallion (1999), a Már megint egy dilis amcsi film(2001), a The Greenskeeper (2002), a The Fat Boy Chronicles (2010) és a Racing Legacy(2015) című alkotásokban játszott. Utolsó szerepét a jelenleg is forgó és a mozikba majd 2017-ben kerülő Bomb City című krimiben vállalta.
