A portugál trénert hősként fogadták 2013 nyarán, amikor visszatért 2004-2007 közötti sikereinek helyszínére. Az első éve még jól is sikerült, a Chelsea magabiztosan nyerte meg a Premier League-t, ám augusztus óta mintha minden összeomlott volna. Mourinho, miközben első Chelsea-érájában 71 százalékot teljesített, ez a második időszakban 60 százalékra esett vissza. A rossz eredmények mellett Mourinho időnként elképesztő nyilatkozataival hívta fel magára a figyelmet, a gyatra teljesítményért a bírókat és az újságírókat okolta. Nagyon komoly visszhangja volt annak, hogy 2015. augusztus 8-án nyilvánosan bírálta a csapatorvost, a szurkolók kedvencét, Eva Carneirót, a portugál hölgy ezért fel is mondott.
Mourinho edzősége alatt költözött Londonba Diego Costa, Cesc Fabregas, és a kapus Thibaut Courtois. A mostani szezonban kivált előbbi kettő szerepelt messze tudása alatt. A portugál tréner és a játékosok között egyre nagyobb szakadék tátongott, a Leicester City elleni hétfői vereséget követő nyilatkozatával érte el a tetőpontot. Mourinho ugyanis azzal vádolta játékosait, megcsalták őt. A tréner állítólag azért fakadt ki ennyire, mert valaki rendszeresen belső információkat szivárogtatott ki az öltözőből. A tréner több játékos hozzáállásával is elégedetlen volt. Mourinho 40 millió fontos végkielégítést kap. Az új tréner, Hiddink 2009-ben már ideiglenes jelleggel átvette az együttes irányítását. Legutóbb a holland válogatott szövetségi kapitánya volt, év elején rúgták ki.
