Benn a Munkáspárt egyik legmeghatározóbb arculatformálója, egyben a Labour balszárnyának egyik oszlopa volt fél évszázados politikai pályafutása során. Ő volt az első brit politikus, aki lemondott örökletes nemesi címéről. Édesapja a főrendi kamara, a Lordok Háza tagja volt, és 1960-ban bekövetkezett halála után címe automatikusan fiára, Tony Bennre szállt, aki így viszont a törvények alapján nem volt megválasztható a közrendi alsóházba.
Bristoli választókerületében 1961-ben ennek ellenére alsóházi képviselővé választották, ám a választási bíróság az eredményt az akkor hatályos törvényeknek megfelelően megsemmisítette, és a mandátumot a második helyen befutó konzervatív képviselőnek adta.
Tony Benn nem adta fel a harcot, és elérte, hogy a korabeli konzervatív kormányzat 1963-ban törvénymódosítással tette lehetővé a lemondást az örökletes nemesi címről. Tony Benn a módosítás hatályba lépése után 22 perccel - először az angol-brit parlamentarizmus történetében - hivatalosan lemondott főrendi titulusáról.
A mandátumot birtokló konzervatív párti képviselő ezután visszaadta képviselői megbízatását, és az ezt követő időközi választáson Tony Benn toronymagas előnnyel bekerült az alsóházba.
Politikai pályafutása elején még nem tekintette magát radikális baloldalinak. Akkori önmeghatározása szerint "az út közepétől jobbra" állt, bár már az 1950-es években hangoztatta magáról, hogy erőteljesen rokonszenvezik a radikális baloldali gondolatokkal.
Politikusi évtizedei során azután követte is ezt a szimpátiáját, és az utókor emlékezetében a Munkáspárt radikális baloldali táborának egyik kiemelkedő figurájaként maradt meg. A Labour azon klasszikus szocialista vonulatát képviselte, amelynek iránymutató politikusa és főideológusa a négy éve elhunyt Michael Foot volt.
Foot 1980-tól három éven át vezette a Munkáspártot miniszterelnök-jelöltként, de már 1945-től képviselte a Labourt az alsóházban. Foot 2010-ben bekövetkezett halála után Tony Benn így emlékezett meg róla: Michael Foot "hitt a szocializmusban, (...) egy személyben testesítette meg mindazt, amiről a Labour szólt".
Tony Benn a technikai modernizálásban hitt, a Labour korszerűsítésében azonban nem. Harold Wilson első kormányában, 1967-ben a technológiai miniszteri tisztséget töltötte be, és e minőségében ő felügyelte a kormány részéről a szuperszonikus Concorde utasszállító repülőgép Franciaországgal közösen végzett fejlesztési programját.
Nagy-Britannia európai integrációját ugyanakkor harcosan ellenezte, mivel az Európai Gazdasági Közösséget - az EU elődjét - olyan bürokratikus, centralizált szervezetnek tekintette, amelyben "Németország az úr". Ma a kormányzó brit Konzervatív Párt jobbszárnyának képviselői hangoztatják gyakorlatilag ugyanezt a véleményt.
Benn fő politikai célkitűzései közé tartozott az önálló brit nukleáris ütőerő egyoldalú leszerelése, Nagy-Britannia kivonulása a NATO-ból és a bankok államosítása. Az 1990-es években élesen bírálta a Munkáspárt modernizálási programját kidolgozó és végrehajtó új vezetői nemzedéket, amelynek élén Tony Blair későbbi miniszterelnök állt.
Blair és követői pontosan abba az irányba vitték a pártot, amelytől Benn politikai pályafutása során folyamatosan távolodott: az "Új Labour" ideológiájának sarokköve volt az állam visszavonulása a gazdaságból, és ennek egyik döntő lépését jelentette a híres-hírhedt Negyedik Záradék törlése a párt alapokmányából. A klauzula 1918 óta a Munkáspárt egyik fő politikai célkitűzéseként határozta meg a termelőeszközök állami tulajdonba vételét.
A Labour Blair vezetésével 1997-ben, 18 évi ellenzéki politizálás után földcsuszamlásszerű választási győzelmet aratott, és Tony Blair minden idők legsikeresebb munkáspárti politikusává lépett elő három egymás utáni választási győzelemmel.
Tony Benn azonban ebben már nem vett részt: a 2001-es választásokon nem indult, visszavonult a nagypolitikától, bár - főleg háborúellenes - politikai rendezvényeken egészen a legutóbbi időkig rendszeresen hallatta hangját.
Pénteki halálával a "klasszikus" - a brit politikai közbeszédben "szocialistaként" emlegetett - Munkáspárt utolsó meghatározó személyisége távozott.